کلمه ولنتاین در اصل به معنی فردی بود که نامش از جعبه مخصوص بیرون می آمد و به عنوان محبوب برگزیده می شد. این روند تا سال های ۱۵۰۰ میلادی ادامه داشت. حدود سال ۱۵۳۳ ولنتاین به قطعه کاغذ تا شده ای گفته می شد که نام محبوب روی آن نوشته شده بود. پس از سال ۱۶۱۰ هدیه ای بود که به این فرد خاص داده می شد و از سال ۱۸۲۴ به شعر، نامه یا قطعه ادبی بدل شد که برای محبوب نوشته می شد.
اگرچه ولنتاین هر سال روز ۱۴ فوریه جنش گرفته می شود، اما اصل آن به جشن رومی ها به نام لوپرکالیا بازمی گردد که در ۱۵ فوریه برگزار می شد. در این جشن حاصل خیزی و باروری گرامی داشته می شد. ارتش رومی ها در آن زمان کشورها را از لحاظ اجتماعی و طبیعی مورد تاخت و تاز قرار می داد.
هنگامی که رومی ها به فرانسه حمله کردند فستیوالی به راه انداختند که در آن پسران رومی نام دختران رومی را از یک گلدان بیرون می کشیدند تا همسرشان شود و سپس آن جفت در روز فستیوال هدایایی ردوبدل می کردند. این جشن مربوط به مشرکین بود بنابراین در سال ۴۶۹ میلادی پاپ گلاسیوس تصمیم گرفت به آن رنگ و بوی مسیحیت ببخشد و اعلام کرد که از حالا به بعد این جشن به افتخار سن ولنتاین برگزار خواهد شد.
سن ولنتاین رومی جوانی بود که به دست امپراتور کلودیوس دوم کشته شد. گفته می شود مرگ او به دلیل کنار نگذاشتن مسیحیت بود و در ۱۴ فوریه ۲۷۰ میلادی اتفاق افتاد. اما چرا سن ولنتاین کشته شد؟ در افسانه ها آمده که در قرن سوم پس از میلاد امپراتور کلادیوس دوم نمی خواست که هیچ یک از سربازانش عاشق کسی شوند و ازدواج کنند چرا که فکر می کرد همسر و خانواده توجه سربازان را از وظیفه شان نسبت به او منحرف می کند و گاهی اوقات باعث می شود که مردان اصلا در جنگ شرکت نکنند.
